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Obtención de productos valiosos por alquilación selectiva de m-cresol

Fil: Acevedo, Mauro Dino. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química; Argentina.

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Detalles Bibliográficos
Autor Principal: Acevedo, Mauro Dino
Otros Autores: Padró, Cristina Liliana
Formato: Tesis
Lenguaje:Spanish
Publicado: 2019
Materias:
Alkylation
m-cresol
Catalysis
Alquilación
Catálisis
Acceso en línea:https://hdl.handle.net/11185/5457
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spelling oai:bibliotecavirtual.unl.edu.ar-handle:11185-54572022-03-22T17:34:48Z Obtención de productos valiosos por alquilación selectiva de m-cresol Obtaining valuable products by selective alkylation of m-cresol Acevedo, Mauro Dino Padró, Cristina Liliana Abello, María Cristina Beltramone, Andrea Vera, Carlos Okulik, Nora Beatriz Alkylation m-cresol Catalysis Alquilación m-cresol Catálisis Fil: Acevedo, Mauro Dino. Universidad Nacional del Litoral. Facultad de Ingeniería Química; Argentina. El objetivo de esta tesis fue desarrollar un nuevo proceso para la síntesis de xilenoles y trimetilfenoles que disminuya la contaminación ambiental y resulte económicamente viable. Se estudió la alquilación de m-cresol con metanol mediante catálisis heterogénea. Para ello, se investigaron distintos sólidos ácidos y ácido – base, a fin de obtener catalizadores altamente activos, selectivos, reciclables y reutilizables. Los catalizadores ácidos fueron: HBEA, ZnY, HZSM5, HMCM-22 y Al-MCM-41 y los ácido – base fueron óxidos simples de Mg y Al, óxidos mixtos de Mg-Al en las relaciones Mg/Al de 5, 2 y 1, sintetizados por co-precipitación. Sitios ácidos de fuerza moderada (Al-MCM-41) fueron más selectivos hacia la O-alquilación, que hacia la C-alquilación. La formación de xilenoles por C-alquilación fue altamente favorable sobre ZnY y HMCM-22. Ambos con sitios ácidos fuertes de naturaleza Lewis (ZnY) y Brønsted y Lewis (HMCM-22) indicando que la C-alquilación requiere de sitios ácidos fuertes. Se observó una elevada selectividad hacia el 2,5-xilenol sobre HZSM5, probablemente debido a restricciones difusivas en los poros atribuidas al menor diámetro cinético del xilenol. Todos los catalizadores desactivaron, excepto AlMCM-41. Los catalizadores ácido – base fueron activos a mayores temperaturas que los catalizadores ácidos. El óxido mixto de relación Mg/Al = 1 presentó alta selectividad hacia la C-alquilación en posición orto-, con una relación orto-/para- de 21.5 lográndose mayor selectividad hacia el 2,3,6-trimetilfenol. Si bien los óxidos mixtos son menos activos y trabajan a mayor temperatura, su desactivación fue mucho menor. The aim of this thesis was to develop a new process for the synthesis of xylenols and trimethylphenols that reduces environmental pollution and is economically viable. Alkylation of m-cresol with methanol by heterogeneous catalysis was studied. Different acid and acid-base solids were investigated in order to obtain highly active, selective, recyclable and reusable catalysts. The acid catalysts were: HBEA, ZnY, HZSM5, HMCM-22 and Al-MCM-41 and the acid-base were mixed oxides of Mg-Al with Mg/Al ratios of 5, 2 and 1 and MgO and Al2O3 for comparison, synthesized by co-precipitation. Acid sites of moderate strength (Al-MCM-41) were more selective to O-alkylation (3-methyl anisole). The formation of xylenols by C-alkylation was highly favored over ZnY and HMCM-22. Both with strong acid sites of Lewis nature (ZnY) and Brønsted and Lewis (HMCM-22) indicating that C-alkylation requires strong acid sites. A high selectivity to 2,5-xyleneol over HZSM5 was observed, probably due to diffusive restrictions in the pores attributed to the smaller kinetic diameter of 2,5-xyleneol. All catalysts were deactivated except AlMCM-41. The acid-base catalysts were active at higher temperatures than the acid catalysts. Between the Mg/Al mixed oxides the solid with relation Mg/Al = 1, at 673 K presented the highest selectivity to C-alkylation in ortho position, with an ortho/para relation of 21.5, achieving greater selectivity towards 2,3,6-trimethylphenol. Although the mixed oxides are less active and need higher temperatures, their deactivation was much lower. Universidad Nacional del Litoral 2019-12-17T14:57:27Z 2019-12-17T14:57:27Z 2015-03-18 info:eu-repo/semantics/doctoralThesis info:ar-repo/semantics/tesis doctoral info:eu-repo/semantics/acceptedVersion SNRD https://hdl.handle.net/11185/5457 spa info:eu-repo/semantics/openAccess Atribución-NoComercial-SinDerivadas 4.0 Internacional (CC BY-NC-ND 4.0) http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.es application/pdf
score 11.8626

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